Vòng sơ loại thứ hai

Manchester United bắt đầu mùa giải UEFA Champions League gặp nhà vô địch Ba Lan ŁKS Łódź ở vòng loại. Các bàn thắng của Giggs và Cole trên sân nhà giúp họ có lợi thế dẫn 2–0 ở lượt đi,[72] còn trận hòa 0–0 tại Ba Lan đảm bảo một vị trí tại vòng bảng.[73] Łódź cũng là đội duy nhất có trận sạch lưới khi gặp United tại Cúp C1 1998–99.

Vòng bảng

Theo kết quả bốc thăm, United nằm ở bảng D được xem là bảng đấu tử thần, bao gồm gã khổng lồ Barcelona của Tây Ban Nha, nhà vô địch nước Đức Bayern München và đội bóng đến từ Đan Mạch Brøndby.[74]

Cả hai lượt trận trước Barcelona kết thúc với kết quả bất phân thắng bại. Mặc dù Giggs, Scholes và Beckham đưa Man Utd dẫn trước 3—2 tại Old Trafford, các vị khách được hưởng quả phạt đền do Butt dùng tay chơi bóng trong vòng cấm. Luis Enrique thực hiện thành công để gỡ lại một điểm cho trận mở màn.[75] Trong trận đấu lượt về trên sân Camp Nou vào ngày 25/11, một trận đấu mà Barça cần phải thắng để không bị loại, kịch bản trận lượt đi lặp lại khi Dwight Yorke đưa United dẫn trước 3–2, nhưng Rivaldo là người quân bình tỉ số 3–3 cho đội bóng của Van Gaal.[76]

United cũng hai lần đánh rơi chiến thắng trước Bayern München. Tại Munich, đội chủ nhà có bàn gỡ hòa 2–2 khi trận đấu chỉ còn 2 phút, sau khi Schmeichel ra lỡ trớn sau cú ném biên của Bixente Lizarazu, tạo điều kiện để Giovane Élber dễ dàng đưa bóng vào lưới trống.[77] Trong trận lượt về Roy Keane mở tỉ số ngay trước khi hiệp một kết thúc nhưng cuối cùng đội bóng nước Anh vẫn để Hasan Salihamidžić gỡ hòa cho các vị khách. Tuy nhiên họ vẫn vào vòng tứ kết (với tư cách một trong hai đội có số điểm nhì cao nhất cùng Real Madrid) nhờ hai trận thắng đậm trước đội bóng không được đánh giá cao Brøndby với tỉ số 6–2 ở Copenhagen[78] và 5–0 trên sân Old Trafford.[79]

Vòng đấu loại trực tiếp

Tại vòng tứ kết, Beckham đối mặt với Diego Simeone lần đầu kể từ Giải bóng đá vô địch thế giới 1998. Ở lượt đi trên sân Old Trafford, United đánh bại Inter 2–0 với 2 bàn gần tương tự nhau của Yorke từ các quả tạt của Beckham trong khi bàn thắng của Simeone ở hiệp 2 không được công nhận do trọng tài bắt lỗi đẩy người trước đó của Giuseppe Bergomi với Stam.[80] Trong trận lượt về tại Giuseppe Meazza, Scholes ghi bàn gỡ hòa 1–1 ở những phút cuối trận để đảm bảo chiếc vé vào bán kết của United.[81]

Trong trận bán kết lượt đi tại Anh, đội trưởng của Juventus Antonio Conte mở tỉ số từ đường chuyền của Edgar Davids. United gỡ hòa ở những phút bù giờ nhờ công của Giggs từ quả tạt của Beckham khi chỉ trước đó vài phút bàn thắng của Teddy Sheringham không được công nhận.[82] Trận hòa này khiến United buộc phải thắng hoặc hòa 2–2 trở lên tại Ý. Trên sân Stadio delle Alpi, Filippo Inzaghi lập cú đúp trong vòng 11 phút đầu tiên để đưa Juve lợi thế dẫn trước an toàn. Tuy nhiên những nỗ lực của Roy Keane, người không thể dự trận chung kết do nhận thẻ vàng trong trận này, giúp MU rút ngắn cách biệt từ quả tạt của Beckham. Dwight Yorke ghi bàn gỡ hòa ngay trước khi hiệp một khép lại. Cole đưa United vượt lên trong hiệp 2 từ cú đá bồi ở góc hẹp sau nỗ lực đi bóng của Yorke.[83] United có chiến thắng đầu tiên trên đất Ý và hướng về sân Camp Nou, nơi họ sẽ gặp Bayern Munich tại chung kết.

Chung kết

United không có sự phục vụ của các tiền vệ chủ chốt là Keane và Scholes do cả hai đều bị treo giò. Ferguson thay thế họ bằng Blomqvist và Butt, Beckham di chuyển từ cánh phải vào trung tâm còn Giggs từ cánh trái sang cánh phải. United ra sân với đội hình 4–4–2 quen thuộc của họ.[8] Đây là trận đấu cuối cùng của Peter Schmeichel cho United, người trong trận này mang băng đội trưởng.[8]

Mario Basler mở điểm cho Bayern München từ phút thứ 6 bằng bàn thắng từ quả đá phạt. Bayern sau đó có nhiều cơ hội gia tăng cách biệt khi Mehmet Scholl đưa bóng trúng cột dọc còn Carsten Jancker tìm tới xà ngang, và khiến Peter Schmeichel phải ra vào vất vả. Ferguson thay Solskjær và Sheringham vào sân với hy vọng tìm bàn gỡ hòa. Trong một trong những đợt tấn công cuối cùng của thời gian bù giờ 3 phút, United giành được quả phạt góc. Thủ môn Schmeichel cũng băng lên tham gia vào quả phạt góc này. Sau khi bóng được rót bổng vào bởi Beckham, các cầu thủ Bayern phá bóng không dứt khoát để bóng tìm tới Giggs, người thực hiện cú vô-lê chìm tới đúng vị trí để Sheringham đá nối vào góc gần ghi bàn gỡ hòa. Gần như ngay sau bàn thắng đó United được hưởng quả phạt góc nữa. Beckham đưa bóng vào trong để Sheringham đánh đầu chuyền bóng cho Solskjær thực hiện cú chích mũi giầy tung nóc lưới Oliver Kahn. Bayern gần như không có cơ hội phản công khi trọng tài người Ý Pierluigi Collina thổi còi kết thúc trận đấu chỉ vài giây sau đó.[8]

Đội trưởng Peter Schmeichel và huấn luyện viên Alex Ferguson là những người nâng cao chiếc cúp vô địch trên bục chiến thắng. Mặc dù bị treo giò nhưng Keane và Scholes đều nhận được huy chương. Huyền thoại Bayern Lothar Matthäus cởi bỏ tấm huy chương á quân ngay sau khi được trao, và sau đó khẳng định United đã "may mắn" vô địch.[84]

Manchester United là đội bóng Anh đầu tiên giành Champions League (không tính Cúp C1 cũ).[8] Họ cũng chiến thắng vào đúng ngày sinh nhật thứ 90 của Sir Matt Busby.[8]